博源国际

新闻动态

2- (三甲基硅烷基) 乙氧甲基氯 (SEM-Cl) 简介
分类 ：新闻
宣布时间 ：2022/05/21
会见量 ：83

2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯，简称SEM-Cl，是一种常用的�；な约�，英文名为2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride，分子式为C6H15ClOSi，结构式如下图式1，分子量为166.72，CAS号是：76513-69-4，常温下为无色透明液体，能溶于二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃等多种有机溶剂，与水会缓慢爆发反应，故需要惰性气体�；は赂稍镏�。

 

SEM-Cl-图1.png

 

式1

 

SEM-Cl在一样平常有机合成反应中有以下几种常用作用。

 

01 作为羟基�；せ约�


SEM-Cl作为羟基�；な约料衷谄毡橛τ糜谟谢铣芍�，其既可以用于�；げ迹ㄊ�2）又可以�；ぶ俅己褪宕迹ㄊ�3，4）。

 

SEM-Cl-图2.png

 

式2

 

SEM-Cl-图4.png

 

式3

 

SEM-Cl-图4.png

 

式4

 

SEM�；せ旁谒釺HP、TBDMS和MOM基团的酸性条件下是稳固的，但在强酸性条件下（如三氟乙酸）会被脱除。SEM作为酚类�；せ笨梢杂盟牡饣淄殉ㄊ�5）。

 

SEM-Cl-图5.png

 

式5

 

02 作为羧基�；せ约�


SEM-Cl可以用于�；人崂啵ㄊ�6）。

 

SEM-Cl-图6.png

 

式6

 

在甲醇回流或溴化镁的作用下，�；然腟EM基团可以被脱除（式7）。

 

SEM-Cl-图7.png

 

式7

 

03 作为仲胺�；せ约�


SEM-Cl可以用于�；ぶ俜枷惆�，是�；み溥颉⑦胚岷瓦量┑睦硐胧约粒ㄊ�8）。

 

SEM-Cl-图8.png

 

式8

 

SEM基团�；さ男矶喙倌芡攀�，在分子的进一步功效化时稳固性很是好。近年来，生长出了一种在一锅法下使用丁基锂和SEM-Cl�；み溥虿⑹蛊渫榛暮铣甚杈叮ㄊ�9）。

 

SEM-Cl-图9.png

 

式9

 

04 作为单碳同源物


SEM-Cl可以用于替换甲醛（式10）。

 

SEM-Cl-图10.png

 

式10

 

化合物(1)通过SEM-Cl举行烷基化，获得的SEM取代基随后可以用三氟乙酸脱去获得化合物(2)。

 

SEM-Cl在一些合成领域已经作为甲醛替换品使用（式11）。

 

SEM-Cl-图11.png

 

式11

 

SEM-Cl经三苯基膦和氢化钠处置惩罚后转化为鎓内盐，这种鎓内盐与种种醛和酮反应天生烯醇醚，再用5%的氢氟酸水解获得响应的醛。

 

本文简朴先容了SEM-Cl在有机合成中的一些应用，其应用很是普遍，且具有反应条件温顺，产品选择性专一与产率高等特点。

网站地图