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苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU,结构见图1),是一种脲正离子型多肽缩合试剂,在有机合成领域具有主要应用价值。HBTU具有高反应效率和较高的消旋抑制能力等特点,普遍应用于固相和液相多肽合成,并在尿素衍生物,叠氮化物等多种功效性结构单位的构建中展现出卓越性能。值得注重的是,HBTU在质料防护领域同样体现精彩,其具有较大的富电子中心,可以更洪流平地降低侵蚀效率,是一种优异的金属缓蚀剂。

图1 HBTU结构式
HBTU在固相多肽合成中展现出很好的位阻顺应性,即即是空间位阻较大的胺类底物仍具有较高的活性。Gibson团队在举行新型链接剂的实验中,将Z-Val-OH和树脂负载的位阻胺举行缩合反应,在碱性条件下,HBTU与HOBt协同作用,实现高效缩合(图2)。

图2 HBTU介导的固相多肽合成
Hemantha团队开发了一种HBTU介导的羧酸制备�;暮铣梢�,在温顺的碱性条件下,通过HBTU活化作用,实现了羧酸到�;母咝�,无消旋转化,所得叠氮化合物可以进一步爆发Curtius重排,天生异氰酸酯,进而与醇,胺等亲核试剂反应,乐成构建氨基甲酸酯和尿素衍生物(图3)。这一串联反应可以实现一锅法从羧酸到酰胺衍生物的转化,提升了合成经济性。

图3 HBTU介导“一锅法”制备尿素衍生物和氨基甲酸酯
Hénichart团队开发了一种通过HBTU合成四甲基磺酰胍类化合物的要领(图4),在碱性条件下,HBTU与未�;さ幕酋0防嗷衔镌谑椅孪乱愿呤章屎铣上煊Φ幕酋k�,此要领具有优异的底物普适性,适用于芳香族和脂肪族磺酰胺,为取代磺酰胺的合成提供了新的合成思绪。

图4 HBTU加入磺酰胍类化合物的构建
在金属有机化学领域,HBTU仍能施展很高的偶联能力,氨基二茂铁与Boc-甘氨酸衍生物在HBTU和HOBt配合作用下,获得响应的偶联产品(图5)。

图5 HBTU介导金属有机物的偶联反应
HBTU不但是一种优异的偶联试剂,照旧一种金属侵蚀抑制剂,HBTU通过在金属外貌吸附以及较大的富电子中心,显著降低金属侵蚀。实验研究批注,在303 K下,0.5 M HCl溶液的侵蚀系统中,HBTU的抑制效率可以达90%以上。
综上所述,HBTU不但在酰胺成键方面具有普遍的应用,照旧一种优异的金属缓蚀剂,具有主要的应用价值。
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参考文献:
[1] Liley, M. J.; Johnson, T.; Gibson, S. E. An Improved Aldehyde Linker for the Solid Phase Synthesis of Hindered Amides[J]. J. Org. Chem., 2006, 71, 1322-1329.
[2] Sureshbabu, V. V.; Lalithamba, H. S.; Hemantha, H. P.; Narendra, N. New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU[J]. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 835–840.
[3] Goossens, L.; Hénichart, J. P.; et al. Efficient synthesis of tetramethylsulfonylguanidines between a free sulfonamide group and HBTU[J]. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6087–6090.
[4] Jios, J. L.; Kirin, S. I.; Metzler-Nolte, N.; et al. Synthesis and structural characterization of metallated bioconjugates: C-terminal labeling of amino acids with aminoferrocene[J]. J. Organomet. Chem., 2007, 692, 4209-4214.
[5] Jadhav, S. A. 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3 tetramethyluronium Hexafluoro phosphate (HBTU)[J]. Synlett, 2010, 8, 1287-1288.
[6] Dahiya, S.; Lata, S.; Yadav, O. S.; Kumar, R. Comparative performance of Uroniums for controlling corrosion of steel with methodical mechanism of inhibition in acidic medium: Part1[J]. J. Mol. Liq., 2016, 221, 124-132.
